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Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Nitrofen</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Nitrofen</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Nitrofen

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>2,4-Dichlor-1-(4-nitrophenoxy)benzol</li>

<li>2,4-Dichlorphenyl-4′-nitrophenylether (<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C12H7Cl2NO3

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

techn. Produkt: braun; Reinstoff: farblose Kristalle<a href="#cite_note-Perkow-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">217-406-0

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>284,10 <a href="Gramm" title="Gramm">g</a>·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

fest

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

1,8 g·cm−3<a href="#cite_note-inchem-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

70–71 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><a href="#cite_note-GESTIS-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

180–190 °C (0,33 hPa)<a href="#cite_note-Perkow-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>

</td>

<td>

1 m<a href="Pascal_(Einheit)" title="Pascal (Einheit)">Pa</a> (40 °C)<a href="#cite_note-Perkow-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<ul><li>praktisch unlöslich in Wasser (1 mg·<a href="Liter" title="Liter">l</a>−1 bei 22 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-3">[3]</a></li>

<li>löslich in Aceton, Ethylacetat, Methanol, Methylenchlorid und Xylol<a href="#cite_note-inchem-2">[2]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a> aus <a href="Verordnung_(EG)_Nr._1272/2008_(CLP)" title="Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)">Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)</a>,<a href="#cite_note-CLP_100.015.824-4">[4]</a> ggf. erweitert<a href="#cite_note-GESTIS-3">[3]</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

Gefahr

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">201</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">273</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">308+313</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Inhalt / Behälter … zuführen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)">501</a><a href="#cite_note-GESTIS-3">[3]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

740 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<a href="#cite_note-GESTIS-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table>

Nitrofen ist ein <a href="Herbizid" title="Herbizid">Herbizid</a>, welches lange Zeit in der <a href="Landwirtschaft" title="Landwirtschaft">Landwirtschaft</a> verwendet wurde. Es wurde 1964 in den <a href="Vereinigte_Staaten" title="Vereinigte Staaten">USA</a> als Unkrautvertilgungsmittel entwickelt und weltweit unter dem Handelsnamen Trizilin, TOK und Trazalex vertrieben. Nitrofen-Rückstände in Eiern und Geflügel lösten im Sommer 2002 den <a href="#Nitrofen-Skandal">Nitrofen-Skandal</a> aus.

Nitrofen greift in das <a href="Hormonsystem" title="Hormonsystem">Hormonsystem</a> ein. Es ist ähnlich aufgebaut wie ein <a href="Schilddr%C3%BCse" title="Schilddrüse">Schilddrüsenhormon</a> und gilt als erbgutverändernd (<a href="Mutagen" title="Mutagen">mutagen</a>). In Tierversuchen hat sich Nitrofen als <a href="Krebserregend" class="mw-redirect" title="Krebserregend">krebserregend</a> und fruchtschädigend erwiesen. Da es vom Körper nicht abgebaut wird, reichert es sich bei der Fütterung von Tieren im Fettgewebe an. Bei Legehennen kann es in die Eier übergehen.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

Die Anwendung von Nitrofen ist seit 1980 in der <a href="Deutschland" title="Deutschland">Bundesrepublik Deutschland</a> verboten. Seit 1990 gilt das Verbot auch für <a href="Neue_L%C3%A4nder" title="Neue Länder">Ostdeutschland</a>. Die <a href="Europ%C3%A4ische_Union" title="Europäische Union">Europäische Union</a> hat Nitrofen 1988 für alle Mitgliedsstaaten verboten. Auch in der Schweiz ist Nitrofen nicht mehr zugelassen.<a href="#cite_note-PSM-5">[5]</a>

Als selektives Kontakt-Herbizid wurde Nitrofen hauptsächlich im <a href="Vorauflauf" title="Vorauflauf">Vorauflauf</a>-Verfahren eingesetzt. Da es nur bei Lichteinfluss wirksam ist, sollte es nicht in den Boden eingearbeitet werden. Nitrofen wurde vor allem gegen Ungräser beim Getreideanbau verwendet, insbesondere gegen <a href="Gemeiner_Windhalm" title="Gemeiner Windhalm">Windhalm</a> und <a href="Acker-Fuchsschwanz" class="mw-redirect" title="Acker-Fuchsschwanz">Acker-Fuchsschwanz</a>. Daneben wurde es beispielsweise auch beim Anbau von Gemüse, Kartoffeln und Baumwolle gegen Gräser und <a href="Zweikeimbl%C3%A4ttrige" title="Zweikeimblättrige">zweikeimblättrige</a> Unkräuter eingesetzt.<a href="#cite_note-Perkow-1">[1]</a>

Es ist ein braunes, kristallines Pulver und wurde als Spritzpulver oder als 25%iges <a href="Emulsion" title="Emulsion">Emulsionskonzentrat</a> gehandelt.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Grenzwerte">Grenzwerte</h2></div>

Nach der Rückstands-Höchstmengenverordnung (RHmV) vom 21. Oktober 1999 liegt die tolerierbare Menge an Nitrofen pro Kilogramm Lebensmittel bei höchstens 0,01 Milligramm. Infolge des Nitrofen-Skandals (s. u.) wurde der Grenzwert für Baby- und Kleinkindnahrung auf 0,005 mg gesenkt. Die <a href="Nachweisgrenze" title="Nachweisgrenze">Nachweisgrenze</a> für Nitrofen liegt bei 0,004 mg/kg.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Metabolisierung">Metabolisierung</h2></div>

Bei der <a href="Metabolisierung" class="mw-redirect" title="Metabolisierung">Metabolisierung</a> von Nitrofen in <a href="Ratten" title="Ratten">Ratten</a> entstehen als Hauptprodukte die beiden im Benzolring <a href="Hydroxylierung" title="Hydroxylierung">hydroxylierten</a> Verbindungen 5-(2,4-Dichlorphenoxy)-2-nitrophenol<a href="#cite_note-6">[S 1]</a> und 2,4-Dichlor-5-(4-nitrophenoxy)phenol<a href="#cite_note-7">[S 2]</a>

Als Nebenabbauprodukt entsteht durch <a href="Reduktion_(Chemie)" title="Reduktion (Chemie)">Reduktion</a> der <a href="Nitrogruppe" title="Nitrogruppe">Nitrogruppe</a> zu etwa 15 % <a href="4-(2%2C4-Dichlorphenoxy)anilin" title="4-(2,4-Dichlorphenoxy)anilin">4-(2,4-Dichlorphenoxy)anilin</a> (Aminofen). Der weitere Abbau zu 4-(4-Aminophenoxy)-2,5-dichlorphenol<a href="#cite_note-8">[S 3]</a> erfolgt über eine Ring-<a href="Hydroxylierung" title="Hydroxylierung">Hydroxylierung</a>, bzw. zu 4-(2,4-Dichlorphenoxy)acetanilid<a href="#cite_note-9">[S 4]</a> durch eine <a href="Acetylierung" title="Acetylierung">Acetylierung</a>.<a href="#cite_note-10">[6]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Nitrofen-Skandal">Nitrofen-Skandal</h2></div>

Der Nitrofen-Skandal wurde im Sommer 2002 in Deutschland bekannt. 1988 wurde ein vollständiges Vertriebs- und Anwendungsverbot für den herbiziden Wirkstoff Nitrofen und nitrofenhaltige Substanzen in der damaligen EG (heute <a href="Europ%C3%A4ische_Union" title="Europäische Union">EU</a>) erlassen, und damit auch in der Bundesrepublik gültig, wo bereits 1980 die Vertriebszulassung für nitrofenhaltige Mittel ausgelaufen war.

Zu dieser Zeit existierte die <a href="Deutsche_Demokratische_Republik" title="Deutsche Demokratische Republik">DDR</a> noch, in der Nitrofen und andere in der EU verbotene <a href="Pestizid" title="Pestizid">Pestizide</a> weiter zugelassen und im Gebrauch waren. Es wurde erst 1990 für die neuen Bundesländer übernommen. Dementsprechend gab es nach der Wiedervereinigung noch eingelagerte Restbestände. So wurde in einer Lagerhalle, die nach der Einlagerung von Pestiziden nicht ausreichend überprüft und gereinigt worden war, Getreide für <a href="Futtermittel" title="Futtermittel">Futtermittel</a> eingelagert. Das Getreide war hierdurch mit Nitrofen kontaminiert, als es an Geflügel verfüttert wurde. Da das Getreide als Bio-Futtermittel verkauft wurde, waren vor allem Eier und Geflügel aus Bio-Betrieben betroffen.

Erstmals aufgefallen waren die erhöhten Nitrofenwerte im November 2001 bei einem Babynahrungshersteller, dessen Labor die Werte nachwies. Zunächst versuchte der Betrieb, seine Lieferanten zur Abhilfe zu bewegen, was aber misslang. Die erhöhten Werte blieben auch deswegen verhältnismäßig lang unentdeckt, da zu dieser Zeit wegen des lange bestehenden Verbots nicht mehr routinemäßig auf Nitrofen getestet wurde. So wurde auch erst im Juni 2002 die <a href="Europ%C3%A4ische_Kommission" title="Europäische Kommission">Europäische Kommission</a> über das <a href="Europ%C3%A4isches_Schnellwarnsystem_f%C3%BCr_Lebensmittel_und_Futtermittel" title="Europäisches Schnellwarnsystem für Lebensmittel und Futtermittel">Schnellwarnsystem für Lebens- und Futtermittel</a> von der Kontaminierung in Kenntnis gesetzt. Der <a href="Lebensmittelskandal" title="Lebensmittelskandal">Lebensmittelskandal</a> brachte kurzzeitig die Verbraucherschutzministerin <a href="Renate_K%C3%BCnast" title="Renate Künast">Renate Künast</a> in Bedrängnis.

Der durch den Skandal entstandene mittelbare und unmittelbare Schaden wurde vom <a href="Deutscher_Bauernverband" title="Deutscher Bauernverband">Deutschen Bauernverband</a> auf rund 500.000 Euro geschätzt und trug entscheidend zur Verordnung (EG) Nr. 1935/2004 „über Materialien und Gegenstände, die dazu bestimmt sind, mit Lebensmitteln in Berührung zu kommen“ bei.<a href="#cite_note-11">[7]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li>Brennpunkt Nr. 1/2002, Behrs Verlag, Hamburg, Der Nitrofen-Skandal</li>

<li>Florian Deising: Der Nitrofen-Skandal – Zur Notwendigkeit genossenschaftlicher Kommunikationsstrategien, Münster 2003, <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.wiwi.uni-muenster.de/06/nd/fileadmin/documents/workingpapers/AP31.pdf">Digitalisat</a></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.test.de/Nitrofen-Skandal-Auch-konventionelles-Getreide-betroffen-1292622-1292641/">Fragen und Antworten zu Nitrofen</a> bei der <a href="Stiftung_Warentest" title="Stiftung Warentest">Stiftung Warentest</a></li>

<li><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.gapinfo.de/gesundheitsamt/alle/umwelt/chemie/psm/herb/nitrofen/db.htm">Datenblatt der Bundesanstalt für Land- und Forstwirtschaft</a></li>

<li><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.bfr.bund.de/cm/218/rueckstandshoechstmengen_fuer_nitrofen.pdf">Rückstandshöchstmengen für Nitrofen</a> (PDF-Datei; 25 kB)</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-Perkow-1">↑ <a href="#cite_ref-Perkow_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-Perkow_1-1">b</a> <a href="#cite_ref-Perkow_1-2">c</a> <a href="#cite_ref-Perkow_1-3">d</a> Werner Perkow: Wirksubstanzen der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel, 2. Auflage, Verlag Paul Parey.

</li>

<li id="cite_note-inchem-2">↑ <a href="#cite_ref-inchem_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-inchem_2-1">b</a> Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.inchem.org/documents/jmpr/jmpmono/v83pr32.htm">Nitrofen</a>, abgerufen am 9. Dezember 2014.

</li>

<li id="cite_note-GESTIS-3">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_3-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_3-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_3-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_3-3">d</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_3-4">e</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=510647">Nitrofen</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 23. Juli 2016. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-CLP_100.015.824-4"><a href="#cite_ref-CLP_100.015.824_4-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.echa.europa.eu/100.015.824/harmonised">Nitrofen</a> in der Datenbank ECHA CHEM der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. <a href="Inverkehrbringen_von_Produkten_(EU-Wirtschaftsrecht)" title="Inverkehrbringen von Produkten (EU-Wirtschaftsrecht)">Inverkehrbringer</a> können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.reach-clp-biozid-helpdesk.de/de/CLP/Einstufung/Selbsteinstufung/Selbsteinstufung.html">erweitern</a>.

</li>

<li id="cite_note-PSM-5"><a href="#cite_ref-PSM_5-0">↑</a> <a href="Generaldirektion_Gesundheit_und_Lebensmittelsicherheit" title="Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit</a> der Europäischen Kommission: Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/food/plant/pesticides/eu-pesticides-database/start/screen/active-substances/details/907">Nitrofen</a> in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.psm.admin.ch/de/wirkstoffe">Schweiz</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://psmregister.baes.gv.at/psmregister/">Österreichs</a> und <a rel="nofollow" class="external text" href="https://psm-zulassung.bvl.bund.de/psm/jsp/index.jsp">Deutschlands</a>, abgerufen am 18. Februar 2016.

</li>

<li id="cite_note-10"><a href="#cite_ref-10">↑</a> T. J. Brown, J. M. Manson: <cite style="font-style:italic">Further characterization of the distribution and metabolism of nitrofen in the pregnant rat</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Teratology" class="mw-redirect" title="Teratology">Teratology</a></cite>. Band 34, Nr. 2, 1986, S. 129–139, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/tera.1420340202">10.1002/tera.1420340202</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Nitrofen&rft.atitle=Further+characterization+of+the+distribution+and+metabolism+of+nitrofen+in+the+pregnant+rat&rft.au=T.+J.+Brown%2C+J.+M.+Manson&rft.date=1986&rft.doi=10.1002%2Ftera.1420340202&rft.genre=journal&rft.issue=2&rft.jtitle=Teratology&rft.pages=129-139&rft.volume=34" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-11"><a href="#cite_ref-11">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://eur-lex.europa.eu/legal-content/DE/TXT/PDF/?uri=uriserv:OJ.L_.2004.338.01.0004.01.DEU">VERORDNUNG (EG) Nr. 1935/2004 über Materialien und Gegenstände, die dazu bestimmt sind, mit Lebensmitteln in Berührung zu kommen</a> (PDF) bei <a href="EUR-Lex" title="EUR-Lex">EUR-Lex</a>

</li>

</ol>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Externe_Links_zu_erwähnten_Verbindungen">Externe Links zu erwähnten Verbindungen</h2></div>

<li id="cite_note-6"><a href="#cite_ref-6">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 5-(2,4-Dichlorphenoxy)-2-nitrophenol: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: 59683-59-9, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/181228">181228</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.157668.html">157668</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q83082493" class="extiw external" title="d:Q83082493">Q83082493</a>.

</li>

<li id="cite_note-7"><a href="#cite_ref-7">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,4-Dichlor-5-(4-nitrophenoxy)phenol: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: 63987-04-2, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/14591739">14591739</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.35782043.html">35782043</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q82445910" class="extiw external" title="d:Q82445910">Q82445910</a>.

</li>

<li id="cite_note-8"><a href="#cite_ref-8">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4-(4-Aminophenoxy)-2,5-dichlorphenol: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: 85559-58-6, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/56619888">56619888</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.35790000.html">35790000</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q82656290" class="extiw external" title="d:Q82656290">Q82656290</a>.

</li>

<li id="cite_note-9"><a href="#cite_ref-9">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4-(2,4-Dichlorphenoxy)acetanilid: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: 56120-26-4, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/3017018">3017018</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.2284837.html">2284837</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q27262598" class="extiw external" title="d:Q27262598">Q27262598</a>.

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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